Mnogi nisu znali da je i Kiran Kalkin karijeru započeo u filmu "Sam u kući": Oskarovac se pred kamerama pojavio sa svojim bratom

Kiran Kalkin oskara je dobio za ulogu u filmu "Istinski bol", a glumačku karijeru započeo je još kao dete.

Naime, on je godinama bio u senci svog brata Makolija Kalkina koji se proslavio ulogom Kevina u filmu "Sam u kući", a mnogi nisu znali da je u ovom ostvarenju glumio i Kiran.

I za njega je ovo bila prva uloga, a tumačio je lik Kevinovog brata Fulera. Potom su usledile uloge u ostvarenjima "Samo usamljeni", "Nevestin otac", "Ne možeš pobeći", "Moja letnja priča", "Moćni", "Ona je ta", "Muzika srca", "Nestašluci crkvenih momaka", "Igbi", "Margaret", "Fargo", "Naslednici" i drugim.

Za ulogu u filmu "Igbi" nominovan je za Zlatni globus za najboljeg glumca, a nakon te uloge je napravio dužu pauzu u karijeri. Prihvatao je samo uloge koje su njemu bile zanimljive, a ove godine je došao i do prvog Oskara u svojoj karijeri.