Iako nikada nije vežbala pevanje, Bili Holifrj ubrzo je postala deo džez scene i prepoznatljiva je po ličnom i intimnom načinu interpretiranja pesama.
Išla je od kluba do kluba i pevala za bakšiš. Nekada je to bilo uz pratnju klavira, a nekada je pevala uz razne bendove.
Iako je napisala nevelik broj pesama, nekoliko je upravo podiglo džez standard na viši nivo kao što su ,,God Bless the Child”, ,Don’t Explain”, ,,Fine and Mellow” i ,,Lady Sings the Blues”.
Snimala i obrade džez pesama, a neretko je uspevala da da lični pečat koji ih je danas učinio najprepoznatljivijim upravo u njenom izvođenju, jedna od njih je ,, How Deep Is The Ocean”.
Bonus video: Glas, dirka, bas_ I’ve Been Lovin’ You Too Long