U prvom meču je bilo 3:1 za grčki tim, te su tako "brđani" ispali ukupnim rezultatom 6:1.Ipak, igraće u Evropi ove sezone, tačnije u Ligi konferencija te imaju razloga za slavlje čelnici beogradskog tima.Golove za Grke su postigli Jorgos Masuras u 34. minutu, Pep Biel u 46. i Panajotis Restos u 52. minutu.Od samog starta mogla se videti dominacija gostiju koji su imali veliku podršku sa tribina, pošto su i Zvezdini navijači bili na stadionu u Leskovcu.Čukarički nije uspeo da stigne do šuta ka golu protivnika sve do 67. minuta i samo ovaj podatak je dovoljan da se ilustruje dominacija gostiju,Masuras je pogodio nakon prelepe akcije Pirejaca koji su se tada praktično ušetali u gol domaćina, da bi Biel posle magičnog driblinka levom nogom pogodio malu mrežu.Drugo poluvreme je takođe bilo bez pritiska domaćina, te je Restos iz kornera najavio debakl Čuke.Do kraja domaćin je pokušao da smanji rezultat, ali to je radio bez uspeha.

Čukarički - Olimpijakos 0:3(Masuras 34, Biel 45+1, Restos 53)Stadion: Gradski stadion Dubočica, Leskovac; Sudija: Dani Makeleli;Čukarički: Samurović – Stevanović, Subotić, Drezgić – Nikčević, Stanković (od 77. Kovač), Sisoko, Miladinović (od 66. Ahilinvi), Tošić - Janković (od 46. Mario Ze), Ivanović (od 78. Ovusu)Olimpijakos: Pahalakis – Vrusaj, Recos (od 57. Porozo), Freire, Rodinej – Hese, Kamara (od 46. Aleksandropulos) – Masuras (od 68. Karvaljo), Bjel, Fortunis (od 57. Skarpa) – El Kabi (od 46. El Arabi)