U trenutku kada je uplovila u vezu sa Bredom Pitom, Dženifer Aniston je bila na vrhuncu svoje popularnosti i iza sebe je imala pet sezona "Prijatelja". On je, s druge strane, već bio popularan glumac koji se proslavio ulogama u filmovima "12 majmuna" i "Sedam". Američki mediji navodili su da su se upoznali spletom čudnih okolnosti, a skoro deceniju ljubavi kasnije, žar koji ih je spojio je u potpunosti nestao.