Holi Medison bila je jedna od najpoznatijih devojaka Hjua Hefnera. Gostujući u podkastu, bivša zečica se prisetila prvog sastanka sa Hjuom koji je preminuo 2017. godine. Priznala je tada da je imala veliku tremu, ali da se nadala da će biti pozvana da živi u Plejboj vili - međutim, stvari su dobile neočekivani tok.