Elizabet Tejlor mu je spasila život, a Džejms Din ga je zvao samo da mu čuje glas: Najtužnijem glumcu Holivuda je depresija uništila karijeru

Montgomeri je čak tri puta bio nominovan za Oskara, a najbitnije uloge je ostvario u filmovima "Priznajem", "Mesto pod suncem", "Nirnberški proces", "Odavde do večnosti" i drugim.

Montgomeri je rođen je 17 oktobra 1920. godine u Omahi, od oca Vilijama Bruksa i majke Etel Fog Anderson. U braku su dobili troje dece, ali Montgomerijevo detinjstvo nije bilo srećno. Njegov otac je bio vrlo nasilan, agresivan i izražavao je jasne homofobične i ultrakonzervativne stavove.

Jasno je da je ovakvo odrastanje ostavilo posledice na Montgomerijev kasniji život.

Uprkos lošoj finansijskoj situaciji, njihova majka je nastojala da ih odgaja kao aristokrate, te mnogo pažnje pridavala njihovom obrazovanju.

Imali su privatne profesore, a Montgomeri je govorio francuski, nemački i italijanski.

Kada je izbio Drugi svetski rat, Klift nije primljen u vojnu službu zbog raznih alergija i kolitisa.

Već sa 15 godina počeo je da radi na Brodveju i posle deset godina je započeo i filmsku karijeru. Prvu ulogu je dobio 1946. u filmu "Crvena reka" a potom u "Potraga Freda Zinemana".

Klift je tražio i dobio dozvolu da prepravi delove scenarija koji mu se nisu dopali. Na kraju je bio prepravljen ogroman deo teksta, a scenaristi su bili nominovani za Oskara za najbolji originalni scenario.

Početkom pedesetih, Montgomeri je bio jedan od najtraženijih i najpopularnijih glumaca Holivuda, a glavni rival mu je bio Marlon Brando.

Nakon toga, igrao je u filmu "Mesto pod suncem" sa Elizabet Tejlor, a film je ostvario veliki komercijalni uspeh. Nominovan je za Oskara, a potom se saznalo da je proveo jednu noć u zatvoru kako bi što bolje doživeo sudbinu robijaša.

Koliko poštovanje je uživao kod kolega, govori i činjenica da je Brando je bio impresioniran njegovom izvedbom te je glasao da Klift dobije Oskara, a Čarli Čaplin je ovaj film nazvao najboljim ikad snimljenim filmom o Americi.

Zbog sličnog načina glume i ogromnog broja fanova, Klifta i Marlona Branda su svi smatrali rivalima, iako su oni kasnije postali prijatelji. Džejms Din je rekao da je Montgomeri bio njegov idol i da bi ga neki put usred noći pozvao telefonom, samo da mu čuje glas. Klift je odbio ponudu za film Istočno od raja, opet smatrajući da ga lik podseća na samoga sebe, te je ta uloga otišla baš Dinu, piše Žena.

Njegovi skandali su počeli 1956. godine, kada je tokom povratka sa zabave Elizabet Tejlor udario u banderu.

Automobil je bio potpuno smrskan, a kada je Liz Tejlor došla na mesto nesreće i videla da je Klift guši, izvadila mu je slomljen zub iz jezika. Montgomeri je tada slomio vilicu i nos, dobio prelom sinusa i nekoliko većih posekotina na licu. Usledile su operacije, ali je ova nesreća ostavila posledice.

Producenti su brinuli kako će publika ovo da prihvati, a Montgomerija je to vodilo u depresiju, te je počeo da pije i tablete za smirenje.

Do svoje smrti, Klift je glumio u manjim filmovima, poput Usamljena srca, Mladi lavovi i Neprilagođeni, gde se sprijateljio sa Merilin Monro.

Bio je nominovan i za Oskara za najbolju sporednu ulogu u filmu "Nirnbeški proces", ali je imao dosta poteškoća da zapamti tekst iako je njegova uloga bila mala.

Poslednji film u kome je igrao je bio "Dezerter", sa Hardijem Krigerom u glavnoj ulozi.

Iako je imao veze sa ženama, i čak se deklarisao kao biseksualac, Montgomeri je ubrzo počeo da spava samo sa muškarcima. Putovao je i u grad Ogankvit u Mejnu, u čijim su se diskretnim hotelima okupljali gej muškarci, a čija je privatnost bila zagarantovana. Uprkos problemima sa poslodavcima, kojima je takva njegova priroda smetala, Klift je imao veliku podršku svojih kolega.

Posebno je poznato njegovo prijateljstvo sa Elizabet Tejlor, koja ga je oštro branila nakon priznanja da je gej.

Prvo mu je spasila život, a onda je pokušala da mu spasi i karijeru,

Elizabet je 1966. snimala dramu "Odsjaji u zlatnom oku" i teškom mukom je ubedila producente da Kliftu dodele glavnu mušku ulogu. Da bi to uradili, morala je celokupnu svoju zaradu od filma staviti u zalog za potencijalni neuspeh zbog angažovanja poružnelog glumca.

Montgomeri je umro 23. jula iste godine, kada je film bio u preprodukciji, pa je uloga poručnika Veldona pripala Marlonu Brandu.

Tejlorova je jednom izjavila je on bio najčarobniji čovek i najemotivniji glumac koga je ikada upoznala. Merilin Monro je u šali rekla da je Montgomeri bio u gorem psihičkom stanju čak i od nje.

Glumac je preminuo u svom domu u Njujorku, a njegov asistent, Džejms Lorenco, koji sa njim živeo, kaže da Klift tog dana uopšte nije razgovarao sa njim. Sledežeg dana nije mogao da uđe u njegovu sobu, te je otišao u dvorište i utrčao sa prozora.

Našao je mrtvog glumca, koji je go ležao na krevetu stisnutih pesnica. Obdukcija je rekla da je umro od srčanog udara.